[有机]碱性和亲核性的大小

来源:百度知道 编辑:UC知道 时间:2024/06/05 09:16:45
CH3CH2O-,CH3CH2OH,CH3CH2S-,CH3CH2CO2-,CH3CH2NH2
下面比较碱性大小,和亲和核性大小。

答案是:
最强碱性CH3CH2O-,最弱CH3CH2OH。
最强亲核性CH3CH2S-,最弱CH3CH2OH。

我的分析是O在O,S,N中电负性最大,所以酸性比较是CH3CH2OH〉CH3CH2NH2〉CH3CH2S。然而酸性大小相反在conjugate base,所以CH3CH2O-〉CH3CH2S-。那么酸性大小排列是CH3CH2OH〉CH3CH2NH2〉CH3CH2S〉CH3CH2O-〉CH3CH2S-。结论,碱性倒过来,所以CH3CH2S-最大。我哪里说错了?

求具体分析。
我不太明白,CH3CH2NH2中N不是中性的吗?FormalCharge=5-3-2=0。

还能在解释详细点吗,还有亲核性大小。

酸性的比较不能只看孤立原子的电负性。应该这么看:
看看O,S,N吸引电子的能力,首先N原子在CH3CH2NH2中不是中性的,而是-3电荷,同理氧-2,硫-2;因此氮原子吸引质子的能力最强,由于硫的半径大于氧,所以硫的吸引质子的能力小于氧。吸引质子越弱,酸性越强
哦,我说的-3和-2是指的NH3、H2O、H2S中,他们的酸性比出来后,用一个烷基取代上述三种物质的氢大小顺序不变,因为都是发生同样的取代变化。
由于S的吸引电子的能力弱,电子对容易给出,所以亲和性强